はじめに──この本を手に取ってくださったあなたへ──

1　五十歳の春、人は「透明」になる
2　なぜ、正しいアドバイスは五十代に効かないのか
3　なぜ、「桃太郎」なのか
4　なぜ、二百年前の他人の話が、あなたに効くのか
5　本書の読み方─荷物を、詰め直す

プロローグ　きびだんごの魔法が解けた日──鬼退治の英雄が、窓際で腐るまで──

1　「参考にします」
2　きびだんご＝肩書という魔法
3　透明人間の日々
4　「善意」という名の復讐
5　妻の背中、「つつがなく」の正体
6　誰にも言えない。言う資格がない
7　十月の散歩道
8　古びた扉
9　教養の館
10　案内人の問い
11　三つの荷物─手段、定義、目的
12　三つの扉と三人の先人

第1章　手段の荷解きと詰め直し──ベートーヴェンに学ぶ、「正しいやり方」の手放し方──

1　最初の扉の向こう側
2　二十五歳の夜─耳が聞こえることの贅沢
3　聞こえない笛─崩壊の夜
4　「正しいやり方」に殺される
5　ハイリゲンシュタットの遺書─音楽家が音を失うということ
6　「耳で聴いて作曲する」という唯一の正解
7　ピアノに歯を押し当てた男
8　ベートーヴェンの影―甥カールへの執着
9　古典派の「型」を壊す―失うことで得る自由
10　第九交響曲―聴衆の喝采が聞こえない指揮台
11　桃太郎の耳は何を失ったのか
12　残されたもので、何ができるか
13　桃太郎、自ら気づく―「俺はまだ英雄のつもりだった」
14　「教える」から「問いかける」へ
15　若い世代は、あなたの「何」を見ているか
16　聞こえない音楽を信じる力
17　英雄の卒業式
18　高揚する桃太郎―しかし案内人は「現実に戻れ」と言う

第2章　定義の荷解きと詰め直し──伊能忠敬に学ぶ五十歳からの人生地図──

0　教養の館、二つ目の扉の前で
1　飢饉の冬―「三郎右衛門様がいなければ死んでいた」
2　縁側の空―満たされているはずなのに空っぽ
3　現実に戻る―「変わった」はずの桃太郎が全部裏目に出る
4　桃太郎、江戸時代の佐原へダイブする
5　五十歳で隠居した男―「自分のために歩いたことがない」
6　妻を置いて江戸へ―忠敬の「影」
7　五十歳で弟子入り―十九歳年下の師に頭を下げる
8　「地球の大きさを知りたい」―師の夢が忠敬を変えた
9　蝦夷地への第一歩―五十五歳、四万キロの始まり
10　桃太郎の反論―「あなたは特別だ。俺は凡人だ」
11　「余生」という呪いの言葉
12　忠敬の地図が完成したのは死後だった
13　古い地図を捨てろ―仕事の定義をテーブルの上に出す
14　白紙の地図
15　教養の館に戻る―壁にゴッホの『星月夜』
16　対話型鑑賞―同じ絵が、こんなに違って見える
17　「正直、ほっとしました」―猿の告白
18　桃太郎の謝罪―告げ口、妨害、怪我を喜んだことの告白
19　「導く人」から「共に見る人」へ
20　ゴッホの声―「火を絶やすな」

第3章　目的の荷解きと詰め直し──ニーチェに学ぶ「永劫回帰」の人生観──

0　教養の館、最後の扉の前で
1　二十四歳の教壇─史上最年少の教授
2　段ボール箱の中の三十三冊─誰にも読まれない
3　十九世紀のスイス山中へ
4　仮面を暴く─「お前は三回、昔の話をした」
5　永劫回帰─最も恐ろしい思考実験
6　「つつがない毎日」を永遠に繰り返せるか
7　ニーチェの影─発狂への道、孤独の代償
8　ニーチェのほころび─「理解者がいないことは事実だ」
9　アモール・ファティ─運命を愛する
10　桃太郎、過去を正直に語る
11　「成長」の再定義─上昇ではなく深化
12　妻への手紙─会話帳に嘘の全告白を書く
13　「踊れ、この人生を」
14　教養の館を出る
15　案内人の最後の言葉

エピローグ　鬼退治から、村の未来づくりへ──きびだんごの代わりに手にしたもの──

1　教養の館を出た朝
2　味噌汁の温度
3　妻に手紙を渡す
4　刀を箱にしまう
5　犬・猿・雉への謝罪
6　「鬼退治」ではない目的が見つかる
7　きびだんごの代わりにあるもの
8　白紙の地図に一本目の線を引く
9　これで正しいのか、まだわからない
10　半年後─不格好に踊り続ける
11　犬の一言

おわりに──五十歳を目前にした著者から、五十歳前後のあなたへ──

1　告白から始めさせてください
2　なぜ、この三人だったのか
3　三人から、私が受け取ったもの
4　著者自身の荷物の詰め直し
5　会社の代表、家族の中の自分
6　この本を書いた理由
7　結びに